La testimonianza più straordinaria di questo dialogo con l'Antico è rappresentata in Petrarca da un gruppo di lettere nel libro XXIV delle Familiares indirizzate ad alcuni grandi scrittori dell'antichità, ai quali Petrarca immagina di scrivere nell'Oltretomba: a Cicerone sono dirette le lettere 3 e 4, a Seneca la 5, a Varrone la 6, a Quintiliano la 7, a Tito Livio la 8, ad Asinio Pollione la 9, a Orazio la 10 (in versi), a Virgilio la 11 (in versi), a Omero la 12. L'epistola si offre per Petrarca come il mezzo letterario privilegiato per varcare la distanza temporale che separa Antichi e Moderni e instaurare un rapporto diretto, di quotidiana consuetudine e conversazione (famigliare, appunto), dove il grande magistero degli Antichi si offre umanamente allo studio e all'emulazione dei Moderni instaurando un rapporto interlocutori. Petrarca illustra questo rapporto con la grande metafora dei padri e dei figli, immagine di una filiazione del moderno dal passato, in termini di ineluttabile necessità, ma anche di continuità nella diversità, insomma di un Moderno che si inscrive nel solco dell'Antico non in stato di passiva soggezione, ma per esprimere un'identità nuova e originale. Da questo approccio innovativo al problema, che postula l'annullamento dell'ostacolo temporale dell'età intermedia (il Medioevo) nel nome di un'identità spirituale dell'uomo che varca i secoli e si ricostituisce intatta nel mondo odierno, scaturisce la rivoluzione della nuova cultura rispetto ai secoli precedenti e discende il vero e proprio suo istituto fondante: l' imitazione. Prima di porsi come problema stilistico'compositivo, l'imitazione è per Petrarca un fatto di identità psicologica: riconoscere e assumere come modello gli Antichi, farli oggetto di culto e di emulazione, seguire le loro orme nel comporre le opere, riconoscere il loro primato nella posizione di problemi universali che interessano l'uomo, è conciliabile, e in che modo, con una visione della modernità comunque produttiva e non di mera riproduzione del passato? Nella seconda lettera a Cicerone (datata 19 dicembre 1345) il magistero e la grandezza dello scrittore latino, accanto a quello di Virgilio per la poesia, emergono in misura assoluta e indiscussa, e insieme si impone l'imperativo dell'imitazione come via obbligata per lo scrittore moderno, in significativo rapporto con altri autori dell'antichità, che già proposero in Cicerone e in Virgilio i punti di riferimento massimi a cui drizzare lo sguardo. I giudizi di Seneca (Controversiae, I prefazione 11) e di Properzio (Carmina, II 34, 65-66), riportati da Petrarca, stanno infatti ad anticipare quello dell'autore moderno, in una continuità di giudizio che propone i due modelli come paradigmi assoluti, ineludibili al di là dei tempi e delle variazioni del gusto, semmai accresciuti per i letterati moderni del prestigio dell'antichità e della pietas che li circonda come venerandi maestri di un'età illustre e remota. Di maggiore complessità è la problematica che emerge dalla lettera a Omero (datata 9 ottobre 1360), più estesa e artatamente costruita, dato che Petrarca finge di rispondere alle lamentele espresse dal poeta greco in una sua precedente lettera. Intanto emerge nella prima parte un nuovo concetto di imitazione, spostato dal piano linguistico e formale al piano dell'ingegno dell'imitatore: proprio per questo, scrive Petrarca, egli, che non legge il greco, apprezzerà la poesia omerica in una traduzione latina. Posizione interessante, questa, in primo luogo perché si può considerare una premessa al fiorire di traduzioni quattrocentesche, attraverso le quali gli autori greci vengono messi in circolo tra i dotti italiani, ma anche perché, tenendo presente l'unico grande esempio di traduzione a cui poteva fare riferimento, e cioè la Vulgata della Bibbia realizzata da san Gerolamo, Petrarca teorizza una fruizione concettuale della poesia, che rappresenta un superamento dell'idea medievale della poesia come teoria dello stile e anticipa alla lontana quel tipo di esegesi che troverà il suo coronamento nella lettura neoplatonica della grande poesia effettuata nella seconda metà del Quattrocento da Ficino e da Landino. Il secondo nodo problematico della lettera, quello su cui si sofferma più diffusamente, riguarda da vicino la pratica dell'imitazione. Omero si è lamentato nella sua epistola di essere stato saccheggiato dagli imitatori, che per giunta, come a esempio Virgilio, sono stati così ingrati da non citarlo nelle loro opere. Ma Petrarca rovescia il rammarico del poeta antico in motivo di gloria: la folla degli imitatori è prova della grandezza di Omero, è fatale che la sua poesia ispiri i suoi successori, il cruccio che egli mostra perché viene fatto rivivere nelle pagine dei suoi epigoni è a conti fatti meschino e irragionevole. Posizione, questa, di nuovo interessante perché, entro l'orizzonte di una conoscenza indiretta e non filologica del poeta greco, contiene embrionalmente l'idea di Omero come padre di tutta la poesia, che sarà fatta propria dall'umanesimo maturo, tributario di suggestioni neoplatoniche, del Poliziano delle Sylvae.