Al chiudersi dell'esperienza repubblicana fiorentina che aveva visto alla sua origine l'impegno degli umanisti nel trasferire e aggiornare la cultura classica nel dibattito politico e istituzionale contemporaneo, il dialogo con gli Antichi viene riproposto in maniera genuina, e alla luce di una sintesi inedita tra teoria e prassi, nell'esperienza di Machiavelli.

Nell'esilio di Sant'Andrea in Percussina, presso San Casciano, nel contado fiorentino, dove lo aveva relegato la diffidenza del nuovo reggimento mediceo, dal confronto tra l'esperienza vissuta e la testimonianza delle storie antiche nascono le opere di teoria politica: il commento perpetuo della prima deca di Tito Livio, che dà vita ai tre libri dei Discorsi, e dal cui disegno, secondo la tesi più accreditata, si sarebbe distaccato il trattatello sul Principe.

Queste opere capitali nascono da un dialogo diretto con gli Antichi, fondato sulla consapevolezza machiavelliana della continuità ideale dell'indole e della storia umana. Una straordinaria testimonianza di questa necessità di estrarre dalle storie antiche quelle regole universali da adoperare per leggere e intervenire nella realtà moderna, è nella celebre lettera all'amico Francesco Vettori del 10 dicembre 1513, nella quale Machiavelli annuncia la composizione del Principe e dà notizie sulla sua vita di esilio: "Venuta la sera, mi ritorno a casa, ed entro nel mio scrittoio; e in su l'uscio mi spoglio quella veste cotidiana, piena di fango e di loto, e mi metto panni reali e curiali; e rivestito condecentemente entro nelle antique corti degli antiqui uomini, dove, da loro ricevuto condecentemente, mi pasco di quel cibo che solum è mio, e che io nacqui per lui; dove io non mi vergogno parlare con loro, e domandarli della ragione delle loro actioni; e quelli per loro umanità mi rispondono; e non sento per quattro ore di tempo alcuna noia, sdimentico ogni affanno, non temo la povertà, non mi sbigottisce la morte: tutto mi transferisco in loro" (Machiavelli 1961, p. 304).