Le piccole signorie italiane, come Mantova, Ferrara e Urbino, che si trovavano di fronte a problemi simili davanti a dei vicini più potenti, erano spesso legate da strette alleanze matrimoniali. Isabella d'Este, figlia di Ercole I e sorella di Alfonso I, diventa marchesa di Mantova nel 1490 quando sposa Francesco Gonzaga, e continua vigorosamente a promuovere le arti nella sua nuova patria (sua sorella Beatrice, moglie di Ludovico il Moro, era duchessa a Milano, dove Leonardo da Vinci allestirà nel 1490 una famosa Festa del Paradiso). Elisabetta, sorella di Francesco Gonzaga e moglie dal 1488 di Guidubaldo di Montefeltro, era duchessa d'Urbino, mentre anche durante l'effimero ducato urbinate di Cesare Borgia (1502'03) l'alleanza con Ferrara era assicurata dal matrimonio, avvenuto nel 1501, fra il duca Alfonso d'Este e Lucrezia Borgiasorella del Valentino.

Queste relazioni di parentela e di solidarietà dinastica si traducevano, come abbiamo già visto, in visite reciproche, scambi di artisti e di spettacoli ecc., e certo contribuirono alla fisionomia e alla coesione di una cultura italiana di Corte: basti pensare alla "lingua cortigiana" preconizzata dal Castiglione nel Cortegiano: «E perché al parer mio la consuetudine del parlare dell'altre [rispetto a Firenze] dell'altre città nobili d'Italia, dove concorrono omini savi, ingeniosi ed eloquenti, e che trattano cose grandi di governo de' stati, di lettere, d'arme e negoci diversi, non deve essere del tutto sprezzata, dei vocabuli che in questi lochi parlando s'usano, estimo aver potuto ragionevolmente usar scrivendo quelli, che hanno in sé grazia ed eleganzia nella pronunzia e son tenuti communemente per boni e significativi, benché non siano toscani ed ancor abbiano origine di fuor d'Italia» (I, 2).

D'altra parte, ciascuna di queste piccole regge possedeva caratteri peculiari che la distinguevano dalle altre, dovuti alla storia delle città e delle famiglie regnanti, ai rapporti di queste coi sudditi, alla stesso morfologia dei luoghi. Rispetto al sito pianeggiante di Ferrara, alle lunghe vicende architettoniche e alla posizione del Castello e del Palazzo estensi al centro di un fitto tessuto urbano, la sede ducale dei Montefeltro a Urbino, fatta costruire fra il 1465 e il 1485 dal duca Federico, presenta nella sua struttura uno straordinario messaggio ideologico e politico. Opera di due geniali architetti che ne diressero successivamente la fabbrica, Luciano Laurana e Francesco di Giorgio Martini, il palazzo si alza sull'orlo di una collina al di sopra dell'abitato e nel suo insieme incarna meglio forse di qualsiasi altro edificio la classica, eroica monumentalità di uno degli artisti più influenti del tempo, e più vicini al Duca, Piero della Francesca. D'altro canto la duplice vocazione, di patrono delle arti e di soldato, del Montefeltro si rispecchia nelle due facciate, quella civile e umanistica rivolta verso la piazza principale, e quella affiancata dalle due torri e poderosamente fortificata, dalla quale gli appartamenti ducali, altissimi sopra la campagna, si affacciavano su un ampio paesaggio di colline.

La reggia urbinate appare la sede sublimata di un mondo a parte, ben più lontano dalla realtà cittadina dei palazzi estensi, luogo di una vita inimitabile e riparata, in cui una società eletta celebra i suoi riti e contempla la propria perfezione. E' questa l'immagine esemplare della Corte che Castiglione intende fissare nel Cortegiano, e se, leggendolo, noi sentiamo spesso dietro la "grazia" della scena la malinconia dell'autore, ciò è dovuto sia al carattere postumo della sua evocazione (la cornice narrativa del libro è posta nel 1507, mentre la redazione definitiva fu mandata per la stampa ai Manuzio nel 1527, quando molti dei personaggi celebrati erano già morti), sia più sottilmente al presentimento che uel mondo stava per tramontare.

Entrato nel 1504 al servizio del duca Guidubaldo, Baldassar Castiglione svolse per vari anni ad Urbino funzioni connesse alla sua qualità di gentiluomo e di letterato, con frequenti missioni diplomatiche (a Ferrara, Mantova, Roma, Milano, in Inghilterra ecc). Il suo interesse per il teatro è documentato dall'egloga pastorale Tirsi scritta e interpretata dallo stesso autore nel 1506 davanti a Isabella Gonzaga in visita a Urbino, e soprattutto dalle pagine sul comico nel secondo libro del Cortegiano. Qui, tuttavia, l'attenzione portata soprattutto alle "facezie", ai motti, alle beffe, alle battute e ai lazzi dei buffoni di corte come lo Strascino, conferma la scarsa popolarità, alla corte del cagionevole Guidubaldo e dell'austera Elisabetta, degli spettacoli e delle commedie di tipo "ferrarese". Solo nel 1513, sotto il nuovo duca Francesco Maria della Rovere, che era succeduto allo zio e padre adottivo morto nel 1508, una commedia "moderna" sarà recitata a Urbino per il carnevale, La Calandria, commissionata apposta a Bernardo Dovizi detto il Bibbiena.

Le feste per il carnevale, nel 1513, ebbero a Urbino un significato speciale: si trattava di celebrare con la dovuta pompa l'alleanza col papa Leone X, e i recenti successi militari del duca. In una delle sfarzose moresche intercalate agli atti delle commedie (che come vedremo furono tre), l'Italia «tutta lacerata» veniva soccorsa dallo stesso Francesco Maria «con nuda spada in mano il quale […] scacciati d'intorno essa Italia tutti quelli barbari che l'avevano saccheggiata et tornato a lei pur a tempo di suono, in bellissima moresca, gli ripuose una Corona in testa».

Oltre alla Calandria furono rappresentate una commedia del mantovano Niccolò Grasso, Cancelliere del duca, e una dell'adolescente Guidobaldo Ruggero da Reggio, perfettamente recitata da attori fanciulli. La terza commedia era stata chiesta, non a caso, al potente factotum mediceo e già agente elettorale di Giovanni de' Medici Bernardo Dovizi da Bibbiena, che divenne cardinale proprio in quell'anno, e come sappiamo dalle pagine famose dedicategli nel Cortegiano, era considerato il più faceto fra gli intellettuali'diplomatici dell'entourage papale, una sorta di specialista indiscusso in materia di facezie e di divertimenti. Lontano da Urbino al momento della festa, Bibbiena non potè curarne l'allestimento e se ne incaricò al posto suo il Castiglione, al quale dobbiamo anche, in una lettera scritta subito dopo le recite, una delle prime, preziose cronache'recensioni dello spettacolo.