Meglio ancora che nell'Alessandro di Piccolomini, le tendenze verso un teatro di avventure patetiche e di effusioni sentimentali peculiari agli Intronati si manifestano felicemente nella Pellegrina, scritta nel 1564 da Girolamo Bargagli, fra gli accademici il Materiale. Il cardinale Ferdinando de' Medici (poi, dal 1587, granduca di Toscana) aveva chiesto una commedia al Piccolomini, ma questi, preso da nuovi interessi e doveri, si era scusato e aveva passato l'incarico al giovane collega, che nella stesura del lavoro si fece aiutare da un altro accademico ancora, Fausto Sozzini detto il Frastagliato: e appunto all'eretico Sozzini si devono probabilmente numerosi accenni polemici nel testo alla corruzione del clero (documentati, come ha mostrato Borsellino [1974] nel manoscritto della commedia presso la Biblioteca Comunale di Siena) che impedirono per parecchio tempo la rappresentazione e la stampa della Pellegrina. Solo nel 1589, dopo la morte dell'autore, la commedia fu stampata a Siena (con parecchi tagli imposti dai censori ecclesiastici) e, per iniziativa del fratello di Girolamo, Scipione, recitata dagli Intronati a Firenze per le nozze del granduca Ferdinando con Cristina di Lorena.

Luogo dello spettacolo fu il nuovo teatro degli Uffizi, inaugurato tre anni prima da un'altra sontuosa rappresentazione, dell'Amico fido di Giovanni Bardi di Vernio (perduto), per le nozze di Virginia sorella del duca precedente Francesco I, col duca di Ferrara. Per La Pellegrina furono impiegati gli stessi artisti: Bernardo Buontalenti per l'apparato (e probabilmente per quella che oggi chiameremmo regia), Giovanni Bardi e Ottavio Rinuccini per gli intermezzi, musicati dai maggiori compositori del momento, lo stesso Bardi, Marenzio, Cavalieri, Caccini, Peri.

Il lusso inaudito dell'allestimento e la straordinaria risonanza dell'evento (entrambi documentati da numerose testimonianze, cronache e pubblicazioni coeve) fanno di questo spettacolo del maggio 1589 uno dei momenti più clamorosi nella storia del teatro italiano nel secondo Cinquecento: ma non devono farci dimenticare la qualità del testo. La pisana Lepida è incinta dopo aver segretamente sposato il nobile studente tedesco Lucrezio, che si è fatto impiegare dal padre di lei come pedante del figlio più giovane, e si fa chiamare Terenzio. Quando il padre vuol maritarla a un concittadino (che si chiama pure lui Lucrezio) la ragazza si finge pazza, e tra gli altri rimedi tentati dal padre c'è un consulto con una giovane e misteriosa pellegrina in fama di guaritrice, arrivata da poco a Pisa. Questa è una fanciulla francese, Drusilla, innamorata del Lucrezio pisano già di passaggio a Lione, che le sarebbe ancora fedele se, erroneamente, non la credesse morta. La trama, che si scioglie quando l'equivoco creato dall'omonimia dei due Lucrezi è chiarito, è complicata dalla presenza di un altro tedesco, (che si scoprirà fratello di Lucrezio'Terenzio), anche lui innamorato di Lepida, e piacevolmente variata dalle numerose scene in cui una simpatica albergatrice, Violante, e la Balia di Lepida scambiano vivaci confidenze domestiche ed erotiche, e dagli intrighi dei servi. Ai più gaglioffi di questi, tra l'altro, Targhetta e Cavicchia, sono spiritosamente affidate delle elaborate teorie, intorno alle varie reazioni delle donne alle avances dei corteggiatori, alla superiorità delle cortigiane sulle gentildonne (III, 5'6), ai requisiti del vino (V, 3): tirate che talvolta assumono un tono più risentito e serio, come la denuncia dell'egoismo dei padroni e l'ingiustizia delle Corti (III, 4).

Nella pellegrina del titolo, tenera ed audace insieme, si è visto giustamente (da Borsellino 1962, I: 30) l'annuncio di un nuovo personaggio femminile, che più ancora di altre eroine degli Intronati illustra un modo sentimentale di vivere l'amore ben lontano ormai dalla franca sensualità dei personaggi di Ariosto, Machiavelli, Bibbiena, Aretino, e che troverà nell'Erminia del Tasso la sua compiuta espressione. Più in generale, in questa commedia senese magnificamente rappresentata a Firenze per onorare una principessa francese possiamo cogliere un emblematico passaggio dal teatro comico italiano del Rinascimento a quello europeo fra Cinque e Seicento: si pensi non solo a un caso di derivazione diretta come La pèlerine amoureuse di Jean Rotrou (1634), ma alle fanciulle intelligenti e innamorate in certe deliziose commedie di Shakespeare, come Julia e Silvia ne I due gentiluomini di Verona (1591'92), o meglio ancora Viola e Olivia ne La notte dell'Epifania (The Twelfth Night or What You Will: 1600).

Un altro, tardivo frutto dello stesso filone patetico, è rappresentato dalle commedie del perugino Sforza Oddi (1540'1611): L'Erofilomachia ovvero il duello d'Amore e d'Amicitia (stampata nel 1572), I Morti vivi (1580), e La Prigione d'amore (stampata nel 1580, e rappresentata nel 1590 da studenti dell'Università di Pisa). Delle tre, la più notevole per comune consenso dei critici è la prima, in cui uno spunto boccaccesco (la nobile gara d'amicizia fra Tito e Gisippo: Decameron, X, 8) è abilmente combinato col tema dell'amore fra due giovani contrastato dall'odio irriducibile fra le loro due famiglie, che l'Oddi trovava nella famosa storia di Romeo Montecchi e Giulietta Capelletti raccontata dal Bandello (Novelle, II, 9), e prima di lui dal vicentino Luigi Da Porto.