Incerto se seguire la propria predisposizione per la musica o tentar l'avventura nel cinema, a 19 anni è già fuori casa: prima a Torino, ove lavora in fabbrica da gommista, poi a Roma, per frequentare il Centro Sperimentale di Cinematografia grazie a una borsa di studio. Approdato nel '52 a una serie radiofonica RAI, "Amuri amuri", inizia ad eseguirvi suoi pezzi ispirati alla tradizione del sud, da "Lu pisci spada" a "La donna riccia". Nel 1957 giunge secondo al Festival della Canzone Napoletana con "Lazzarella", eseguita da Aurelio Fierro, e compone altre canzoni straordinarie quali "Strada 'nfosa" e "Resta cu'mme"; il 1958 segna lo strepitoso esito sanremese di "Volare"(vedi l'introduzione), che lo rende personaggio di primo piano della scena canora in ogni parte del mondo. Il successo si ripete l'anno seguente con "Piove", che gli frutta ancora la vittoria sul palcoscenico dell'Ariston. Il brano, ispirato a Modugno da una scena svoltasi sotto i suoi occhi (due ragazzi che si salutano, visibilmente in preda alla commozione, in un piovoso mattino d'autunno alla stazione di Pittsburg), è tra i suoi più belli ed intensi, con un ritornello ("ciao, ciao, bambina, un bacio ancor/ e poi per sempre ti perderò...") rimasto nella memoria di tutti. Prolifico come pochi, il nostro ha, pure nel '58, licenziato un altro dei suoi capolavori, "Vecchio frack" (ispirato, pare, ad un fatto di cronaca: il suicidio di un titolato, il principe Frappìa, per amore dell'attrice teatrale Olga Villi). I suoi trionfi non si contan più: a Sanremo rivince nel '62 ("Addio, addio") e nel '66 ("Dio, come ti amo"), a Napoli nel '64 ("Tu si' 'na cosa grande"). Nel frattempo la sua popolarità aumenta pure come attore: nel '61 è "Rinaldo in campo" in teatro per Garinei&Giovannini, nel '65 "Scaramouche" nello sceneggiato tv di Daniele D'Anza, dal '73 al '75 Mackie Messer nell' "Opera da tre soldi" di Brecht, messa in scena da Giorgio Strehler. Il periodo più felice della sua vena di cantante-autore (il primo, probabilmente, a poter essere considerato tale nell'accezione moderna del termine) si chiude nel '68 con l'inarrivabile "Meraviglioso", che - sulla scorta di un vecchio film di Frank Capra, "It's a wonderful life" - rovescia la straziante malinconia propria di "Vecchio frack" in un inno alla bellezza del creato ("La notte era finita/ e ti sentivo ancora/ sapore della vita/ meraviglioso"). Il tempo a venire non sarà avaro di soddisfazioni, ottenute però con cose mediocri ("La lontananza", su testo d'una giovane Enrica Bonaccorti) o addirittura imbarazzanti ("Piange il telefono", "Il maestro di violino"). Colto da un ictus nel 1984, Modugno deve rinunciare all'attività artistica e si dedica alla politica (s'iscrive al Partito Radicale nel 1986, nelle cui liste è eletto deputato). Nel '93 incide "Delfini", insieme al figlio Massimo; l'anno dopo, muore per arresto cardiaco nella sua casa davanti al mare.